کاستولو گفته است که استارتاپ او، که با همکاری برایان اوکی، تاسیس شد، در تلاش برای خلق نرم افزاری است که بتواند توسط ورزشکاران تناسب اندام حرفه ای، متخصصان تغذیه،  متخصصان درمانی و دیگر افراد استفاده شود و آنها را راهنمایی کرده و انگیزه رسیدن به اهدافشان را بدهد.
حرکت کاستولو به سمت سلامتی و بهداشت چندان تعجب برانگیز نیست. وی به عنوان شخصی مشتاق در مورد سلامتی و تناسب اندام شناخته می شود. کاستولو فاش کرده است که وی مدتی از زمان خود را صرف سرمایه گذاری کرده و به عنوان یک سرمایه گذار به Index Venture ملحق شده است و نیز کاستولو، زمانی را هم صرف نوشتن در وبسایت HBO در مورد استارتاپ های دره سیلیکون می کند.